Gandalf Szary, zwany również Szarym Pielgrzymem lub Szarym Wędrowcem (ze względu na liczne podróże) i Mithrandirem (imię nadane mu przez elfów), był jednym z pięciu Istarich, którzy przybyli do Śródziemia, by wspomagać Wolne Ludy w walce z siłami Ciemności. Jak każdy Majar, istota duchowa władająca magią, żył w Valinorze i służył Valarom, tam też nadano mu jego prawdziwe imię- Olorin. Został wysłany przez Valarów do Śródziemia, gdzie cały czas wędrował, nigdy nie wybierając sobie stałej siedziby (w przeciwieństwie do Sarumana Białego, który ostatecznie osiadł w Isengardzie, i Radagasta Brunatnego zamieszkującego Mroczną Puszczę). Gandalf Szary przybył do Śródziemia około 1000 roku Trzeciej Ery i przez ponad 2000 lat walczył nieprzerwanie z Ciemnością. To on w największym stopniu przyczynił się do definitywnego pokonania Saurona- wykorzystując wszystkie swe siły i sprzymierzeńców odmienił losy wojny. Gandalf Szary był drugim najsilniejszym czarodziejem w Bractwie, ustępował jedynie Sarumanowi, ale później przejął jego moc i stał się najpotężniejszym z Istarich. Nigdy jednak nie używał całej swej siły, ponieważ jako Istari miał wspomagać Wolne Ludy. Z tego też powodu Olorin sprawiał wrażenie niepozornego i niegroźnego, w rzeczywistości dysponował silną magią. Jako Gandalf Szary posiadał śmiertelne ciało starca, zgarbionego i posiwiałego- wszystko po ty, by upodobnić się do istot zamieszkujących Śródziemie. Jako Gandalf Biały zyskał nie tylko moc, ale również ciało odporne na zranienia. Oprócz różdżki nosił również miecz zwany Glamdringiem- znaleziony podczas krasnoludzkiej wyprawy do Ereboru. Klinga wykuta przez elfów była postrachem dla istot Ciemności. Gandalf podczas Wojny o Pierścień dosiadał Cienistogrzywego, najwspanialszego konia na świecie z rasy Mearasów, z której słynął Rohan. Rumak został obłaskawiony przez maga, toteż Olorin jeździł na nim bez siodła. Cienistogrzywy był wiernym kompanem Gandalfa i służył mu do końca wojny.
Po przybyciu do Śródziemia Gandalf otrzymał od Cirdana z Szarych Przystani jeden z Wielkich Pierścieni, Naryę władającą ogniem. Od samego początku Olorin przemierzał krainy i poznawał ludy zamieszkujące Śródziemie, czemu zawdzięczał wielu sprzymierzeńców i ogromną wiedzę. To dzięki talentowi do przewidywania Gandalf mógł odmienić losy świata. Swoją dalekowzrocznością i przezornością prześcigał wielkich mędrców tamtych czasów- Sarumana Białego, Elronda i Galadrielę. Jako jedyny w Białej Radzie przewidział powrót Saurona i wybuch wojny, nie miał jednak wpływu na decyzje podejmowane przez resztę jej członków. Olorin doceniał wszystkie istoty i chętnie zaprzyjaźniał się z przedstawicielami niepozornych ras, takich jak hobbici. Jednocześnie był bardzo związany z Eldarami i często przebywał w Rivendell. Szczególne więzi łączyły go z Elrondem, Galadrielą i Aragornem. Elessar zawsze mógł liczyć na jego pomoc, a Gandalf wyraźnie wywyższał go ponad innych ludzi. Jako członek Białej Rady został wysłany do Dol-Guldur, by dowiedzieć się, kto zajmuje twierdzę- pierwsza wyprawa w 2580 roku TE nie powiodła się, więc Gandalf powrócił do niej w roku 2941 TE- wówczas odkrył, że władcą zamku jest sam Sauron, który uwięził w swych lochach Thraina, syna Throra i ojca Thorina. Olorin otrzymał od krasnoluda klucz do Ereboru, który później przekazał Thorinowi Dębowej Tarczy. Wszystkie działania podejmowane przez Gandalfa służyły wzmocnieniu Śródziemia. Wpierw nakłonił Thorina do odzyskania Ereboru, chciał bowiem utworzyć na Północy potężne królestwo zdolne przeciwstawić się Easterlingom sprzyjającym Sauronowi. Pragnął pobudzić do walki również hobbitów, mając świadomość nadciągającej Ciemności, dlatego do wyprawy Thorina włączył hobbita Bilba Bagginsa. Gandalf raczej nie podejrzewał wówczas jak dalekosiężne skutki będzie miał jego udział w podróży. Olorin czuł, że klejnot Bilba jest Jedynym Pierścieniem, toteż pilnie strzegł całego Shire'u wraz ze Strażnikami z Północy. To dzięki niemu Bilbo przekazał Pierścień Frodowi. Gandalf odegrał ważną rolę podczas Wielkiej Narady u Elronda, ponieważ jako jedyny znał szczegóły odnośnie Pierścienia Władzy i zdrady Sarumana.
Najważniejszym wydarzeniem w życiu Olorina było uczestnictwo w wyprawie Drużyny Pierścienia ku Górze Przeznaczenia. Wówczas czarodziej wkroczył na wojenną ścieżkę i wypowiedział Sauronowi ostateczną bitwę. Zginął w trakcie przeprawy przez Morię walcząc z Balrogiem, dawnym sługą Morgotha i demonem zrodzonym z Ciemności. Został jednal wskrzeszony i wzmocniony poprzez przejęcie potęgi Sarumana, stał się Gandalfem Białym i znów stanął do walki z Sauronem (ponowne narodzenie Olorina bez wątpienia było dziełem Valarów, którzy wykorzystali do pomocy Galadrielę- w ten sposób czarodziej mógł dokończyć swą misję, a Saruman został ukarany za swą zdradę). Gandalf Biały wyruszył do Rohanu, gdzie uwolnił króla Theodena od czarów Sarumana i wygnał zdrajcę Grimę. Następnie ocalił przed klęską obrońców Helmowego Jaru, sprowadzając do oblężonej twierdzy zastępy Rohirrimów z Eomerem na czele, niegdyś wygnanych z Edoras. Gandalf dowodził również obroną Minas Tirith i to dzięki niemu miasto przetrwało do przybycia odsieczy. Olorin walczył pod Morannonem w dniu klęski Saurona i na własne oczy widział upadek Barad-Dur. Wówczas jego misja dobiegła końca i odpłynął do Valinoru zabierając ze sobą Froda i Bilba, którzy jako jedyni śmiertelnicy przekroczyli Morze. Gandalf był przyjacielem wszystkich istot i świetnie potrafił porozumieć się z każdą rasą. Zdobył uznanie zarówno wśród ludzi, elfów jak i krasnoludów. Oczywiście miał również wrogów, jednak nigdy jego działania nie służyły złym sprawom, a konflikty wynikały z braku zrozumienia dla jego czynów. Tak było z Denethorem II, który wiedział o przyjaźni czarodzieja z Elessarem i dlatego uznał Olorina ze swego nieprzyjaciela. Gandalf w szczególności wspierał Aragorna, pragnąc widzieć go na tronie Gondoru- z końcem Trzeciej Ery jego marzenie zostało spełnione. Olorin nosił w Śródziemiu wiele imion, co wynikało z jego licznych podróży i różnych języków- Gandalfem zwali go pierwotnie ludzie z Północy, lecz imię to stało się najbardziej popularnym, toteż pod nim najczęściej był znany. Wśród elfów był Mithrandirem, w mowie westron Szarym Wędrowcem lub Szarym Pielgrzymem, a w Rohanie Gandalfem Szarym. Pozostałe imiona, mniej rozpowszechnione, to: Thar-Kun u krasnoludów, Incanus u Haradrimów, Kruk Burzy nadane przez Theodena, Lathspell (Zła Nowina) nadane przez Grimę, Szary Głupiec nadane przez Denethora II oraz Przeciwnik Saurona i Biały Jeździec podczas Wojny o Pierścień.